A história do Dia de São Valentim remonta a um obscuro dia de jejum tido em homenagem a São Valentim. A associação com o amor romântico chega depois do final da Idade Média, durante o qual o conceito de amor romântico foi formulado.
O bispo Valentim lutou contra as ordens do imperador Cláudio II, que havia proibido o casamento durante as guerras acreditando que os solteiros eram melhores combatentes.
Além de continuar celebrando casamentos, ele se casou secretamente, apesar da proibição do imperador. A prática foi descoberta e Valentim foi preso e condenado à morte. Enquanto estava preso, muitos jovens lhe enviavam flores e bilhetes dizendo que ainda acreditavam no amor. Enquanto aguardava na prisão o cumprimento da sua sentença, ele se apaixonou pela filha cega de um carcereiro e, milagrosamente, devolveu-lhe a visão. Antes da execução, Valentim escreveu uma mensagem de adeus para ela, na qual assinava como “Seu Namorado” ou “De seu Valentim”.
Considerado mártir pela Igreja Católica, a data de sua morte - 14 de fevereiro - também marca a véspera de lupercais, festas anuais celebradas naRoma antiga em honra de Juno (deusa da mulher e do matrimônio) e de Pan (deus da natureza). Um dos rituais desse festival era a passeata dafertilidade, em que os sacerdotes caminhavam pela cidade batendo em todas as mulheres com correias de couro de cabra para assegurar a fecundidade.
